Современным девушкам сложно такое представить, но не так давно по историческим меркам юбка-карандаш не существовала в природе. Начался 20-й век с бурным техническим прогрессом, но все еще достаточно старомодными взглядами по отношению к одежде. И вот, когда знаменитые братья Райт пригласили в 1908 году на борт своего самолета одну даму — госпожу Берг, ставшую первой пассажиркой летательного аппарата, ее длинная юбка стала весьма неудобным нарядом для такого приключения. Полы этой юбки пришлось подвязывать чуть выше лодыжек, то есть делать из данного элемента гардероба прототип юбки-карандаша.
Но чтобы ввести в обиход данный фасон потребовалось еще несколько десятков лет. Только в 1940-х годах юбку-карандаш наконец-то включили в свои коллекции различные дизайнеры одежды, а начал делать это знаменитый Кристиан Диор. Причем изначально юбку-карандаш ассоциировали с женственной и элегантной одеждой, но к 19990-м годам ее не редко стали считать строгой и официальной, включая в комплекты деловых костюмов. В любом случае, юбка-карандаш была и остается сексуальным предметом женского гардероба.